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Química Verde
 
 
 
Síntesis ecocompatible de compuestos orgánicos con potencialidad en farmacología: Sulfóxidos, sulfonas, epóxidos, alcoholes y aminas

Síntesis ecocompatible de compuestos orgánicos con potencialidad en farmacología: Sulfóxidos, sulfonas, epóxidos, alcoholes y aminas

Responsables: Dr. Gustavo Romanelli, Dra. Patricia Vázquez

 

Personal

Dr. Gabriel Sathicq

Dra. Valeria Palermo

Lic. Romina Frenzel

 

Personal No CINDECA

Dr. Pietro Tundo (INCA-Universidad CaFoscari, Venecia, Italia)

 

Objetivos y metas alcanzadas

Los experimentos están dirigidos a la síntesis de compuestos orgánicos, con especial énfasis en compuestos con potencialidad en farmacología a través de procesos catalíticos oxidativos, empleando como sustratos de partida: sulfuros, alquenos, alcoholes y aminas, para obtener sulfóxidos, sulfonas, epóxidos, aldehídos, nitro y nitroso derivados. Algunos de los compuestos a sintetizar poseen importantes propiedades farmacológicas y son comercialmente accesibles como el cromakalim y la dapsona. Se utilizaron oxidantes ambientalmente compatibles como  el peróxido de hidrógeno, el peróxido de t-butilo, un complejo de urea-peróxido de hidrógeno, o dimetiloxirano. Se llevaron a cabo reacciones en medios acuosos con catalizadores de transferencia de fase como ALIQUAT 336. Asimismo se realizaron reacciones en sistemas multifásicos con versatilidad para procesos continuos y la utilización de líquidos iónicos como solventes de reacción. La metodología desarrollada permitió la obtención de intermediarios de síntesis para compuestos útiles que presentan actividad biológica y/o terapéutica. Se prepararon además catalizadores quirales por sustitución parcial de protones en HPAs por aminas quirales como la cinconina, y se inició un estudio de la evaluación de los excesos enantioméricos en la reacción de oxidación selectiva de sulfuros proquirales a sulfóxidos.

Las metas alcanzadas pueden reagruparse en:

Oxidación selectiva de sulfuros a sulfóxidos y/o sulfonas: se estudio una serie de materiales catalíticos en la oxidación selectiva de sulfóxidos y/o sulfonas que se indican a continuación: heteropolíacidos modificados con aminas quirales como catalizadores heterogéneos para la oxidación selectiva de sulfuros a sulfóxidos, heteropoliácidos anclados sobre aminopropilsílice como catalizadores heterogéneos para la oxidación selectiva de sulfuros a sulfonas y con el objeto de obtener moléculas de mayor complejidad estructural, se llevó a cabo la síntesis de análogos de azufre de dihidropirimidinonas. Los mismos fueron oxidados selectivamente a sulfóxidos y/o sulfonas, generando nuevas estructuras no descriptas en la literatura.

.Oxidación selectiva de alcoholes a los correspondientes aldehídos: se estudio una serie de materiales catalíticos a base de HPAs y fueron estudiados  en la oxidación selectiva de alcoholes a los correspondientes aldehidos. Las reacciones se han llevado a cabo en sistemas multifásicos empleando catalizadores de transferencia de fase como Aliquat 336, que minimizan la descomposición de peróxido de hidrógeno. Los mejores resultados fueron obtenidos con alcoholes bencílicos.

 

 
 
 
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